L’implementazione di tali operazioni di leverage cash out porta con sé il rischio che l’amministrazione finanziaria consideri abusiva del diritto la pluralità di atti posti in essere dal contribuente, ravvisando un indebito vantaggio fiscale nella minore tassazione di cui questi può beneficiare in occasione della rivalutazione, pagando un’imposta sostitutiva inferiore rispetto a quella che sconterebbe in caso di diretta percezione dei dividendi della società target.
Sul tema del leverage cash out si rinvengono molteplici chiarimenti di prassi dell’amministrazione finanziaria, quasi tutti in senso affermativo della elusività dell’operazione.
Anche la giurisprudenza di legittimità è intervenuta più volte sul tema, sancendo la legittimità delle operazioni di leverage cash out nelle ipotesi in cui abbia ravvisato la sussistenza di una sostanza economica o abbia riscontrato delle valide ragioni extrafiscali non marginali, anche di carattere organizzativo o gestionale, che rispondono a finalità di miglioramento strutturale o funzionale dell’impresa.
Tuttavia, è soltanto con una recente pronuncia che la corte di Cassazione è intervenuta specificamente sul tema della “circolarità” di tali operazioni (Cass. ord. n. 25131/2021).
Nella specie è stato osservato che il risparmio di imposta non può essere considerato indebito, dal momento che sussistono apprezzabili ragioni extrafiscali, individuate nell’esigenza di regolamentare, attraverso una più razionale e confacente riorganizzazione dell’assetto societario, la liquidazione delle quote sociali dei soci non più interessati alle sorti del gruppo.
In virtù di ciò, la Cassazione ha quindi escluso la natura elusiva delle operazioni di cessione di partecipazioni rivalutate a società legate da rapporti di commistione con i cedenti, tenendo altresì conto del fatto che la rivalutazione delle stesse è legittimata da specifiche disposizioni di legge aventi finalità agevolativa, così suggerendo una valutazione case by base delle operazioni di leverage cash out.
Dunque, l’arbitraggio fiscale connesso alla diversità dei trattamenti fiscali sebbene possa essere ritenuto esistente, non può di per sé qualificare un’operazione come elusiva, qualora rappresenti il mero effetto di una pluralità di atti finalizzati alla realizzazione di uno specifico obiettivo di diversa natura.
In definitiva, i vantaggi (anche tributari) di un’operazione di leverage cash out, anche quando la cessione delle partecipazioni non comporti un significativo mutamento della compagine sociale, si rivelano assolutamente legittimi ove accompagnati da ulteriori motivazioni economiche, anche di carattere organizzativo o gestionale, come il miglioramento strutturale o funzionale dell’impresa.